秀纲四十五岁时，相模国（神奈川县）小田原第三代城主北条氏康，派兵攻打关东管主上杉宪政居城。宪政抵不住，拋弃居城，逃到越后国（新舄县），并将管主权限与望族家名让给「越后之龙」上杉谦信。家臣之一的秀纲，只能招兵买马，储备军粮，严阵以待。

秀纲四十八岁那年，北条终于派兵攻打大胡城。大胡城位于要塞，秀纲也做了众多事前防备，但是，小城终究是小城，尽管城内有上千名兵员，毕竟敌不过北条派出的五千大军。秀纲只能拱手让出大胡城。

战国时代，遇上这种情况，按照当时的常理，城主通常必须切腹自戕。不过，北条却饶了秀纲一命，目的是想于日后说服秀纲，请他加入自己的臣子行列。

之后，关东地方一直陷于北条氏康、武田信玄、上杉谦信三霸主互相争权夺势的战乱中。此时，秀纲的立场，是箕轮城城主的武将之一。箕轮城城主向来是关东管主手下最有力的忠臣，只是，管主自身都将权限让给上杉谦信了，要不是身边有十六个身手非凡的武将，哪能撑到今日？十六武将中，包括了秀纲。

孤军奋战了几年，箕轮城城主终于不支而倒。后继者当时年仅十八岁。第二年，武田信玄派出两万大军攻打箕轮城。年轻的城主，率领着一千五百名兵员，死命抵御，最后身负重伤，留下一首辞世诗：「春风阵阵吹，梅花樱花絮絮落，四下纷飞矣，徒有城名垂青史，呜呼箕轮乡。」爽快地切腹身亡。

秀纲当时守在城堡后门，得知城主自戕的噩耗后，悲痛万分，决心率领残余手下跟随城主玉碎。布置好突击队阵势，正要挥下军旗之际，手下前来报告：

「武田军使者驾临！」

这一刻，正是扭转秀纲后半生命运的转折点。

武田信玄派来的使者是自己的女婿，也是武田二十四将之一的穴山梅雪。武田信玄极想保住秀纲性命，才会派出这么重要的人物当使者。

穴山梅雪朗声传达信玄口信：

「胜败乃兵家之常，信玄由衷佩服上泉阁下以寡敌众之忠。唯，阁下已尽了武士之道，毋庸再浪掷性命，事已至此，烦请阁下解甲休兵，以便日后尽展所长，以益天下。」

信玄的口信，不但殷勤有礼，且头头是道。于是，恭敬不如从命，秀纲跟随信玄来到甲斐国。

秀纲在甲斐国受到厚待，信玄又赐予秀纲自己的名字「信」一字，并封秀纲为「伊势守」，剑圣——上泉伊势守信纲，于是乎诞生。

其实，信玄迷上的，可能不是信纲的剑术，而是信纲长年来的武将经历与兵法学问。这一年，信纲五十五岁，信玄四十二岁，为了达成称霸天下的大志，信玄当然渴望信纲成为自己的左右手。但是，信纲迟迟不肯首肯，坚守「客将」身份，权当武田家剑术师范。

信纲在信玄身边待了两年，某天，终于向信玄坦诚道：

「在下已无意仕宦任何诸侯大名，余生只想专心致志于剑术。请容在下辞别贵国，远行他乡游学练武。」

两年来，信玄大概也明白信纲志在四方的心愿吧，只能点头答应。不过，临别前，豪放不羁的信玄，竟然宛如弃妇一般，恋恋不舍地要信纲写下血印盟书，立愿：除了武田家，绝对不臣事其它大名。信纲当然欣然照办。

不久，五十七岁的信纲，便带领着两位弟子，告别了武田家，步上上京（京都）之途。这个时代，身怀一技之长的人，都会想尽办法上京寻求出人头地的机会。

一七一四年著作的《本朝武艺小传》古书中，有以下典故：

话说，信纲带着两位弟子，途经尾张国（爱知县）某农村时，发现村人们聚集在一户民家前，吵吵闹闹。信纲命弟子去问根底，原来是有个越狱罪犯，逮住一个在路边玩耍的小孩扣作人质，据守在那户民家内。

「歹徒是个流浪武士，手上有武士刀，威胁着只要村人闯进来，将一刀捅死孩子。孩子的娘，在一旁大哭大喊，束手无策。村民们已经包围了一夜两天，也是无可奈何。」弟子说道。

信纲听毕，走到民家前，向一位惶惶然的僧侣说：

「麻烦帮我剃发，并借用一下您身上的法衣，我来想办法救小孩出来。」

僧侣当场为信纲剃发，又脱下身上的袈裟。化身为僧侣的信纲，命村民握了两个饭团，拿着饭团，挨近民家入口。打开门一看，眼前果然有位流浪武士，用武士刀抵住孩子胸前，大喊：

「和尚没事别多管闲事！你进来干什么？再靠近一步，我就送这个小崽子上西天！」

信纲心平气和道：

「先别那么说，你先镇定下来。看吧，孩子肚子饿得哇哇大哭，不是太可怜了？我带来饭团想给孩子吃。再说，你也应该饥肠辘辘才对吧？我是和尚，在我看来，恶人也是佛子，喏，我手上有两个饭团，一个是给你的，接住啊。」

说毕，信纲立即拋出一个饭团。突如其来的动作，令歹徒没时间多加思考，本能地伸手接住饭团。信纲旋即再拋出另一个。接踵而来的两个饭团，令歹徒情不自禁丢下手中长刀，伸出右手想接住饭团。岂知，歹徒的右手没有接到饭团，反倒被信纲扣住，再一个翻转，歹徒便浑身无法动弹，有如老鹰爪下的小鸡。

这段插话，黑泽明曾经编入他导演的「七武士」电影中。总之，将近六十岁的信纲，虽然身经百战、老成练达，但是为了救一个小孩，却也不会自恃武功超群，而贸然行动。他先化身为僧侣，令歹徒失去戒心，再考虑到孩子的危险，以饭团夺去歹徒手中凶器，万事准备周全后，最后才敏捷地付之行动。难怪「甲州之虎」的武田信玄，硬要他立下血印盟书，才肯放他周游全国。