信纲上京后，第一件事便是在清水寺同「九州第一剑客」丸目藏人佐交手。丸目藏人佐是肥后国（熊本县）大名相良家谱系，当时二十五岁，是警卫太上皇宫的「北面武士」。据说，丸目藏人佐时常在清水寺立着一面告示牌，自称「天下第一剑客」，与来自全国各地的高手比武。直到信纲令他俯首拜尘之前，确实没有任何剑客胜过他。

真正令「新阴流」名满天下的功劳者，其实是权大纳言山科言继（Yamasina Tokitsugu）。山科言继是朝廷有力者，兼任外交官，由于朝廷内部极为穷困，终年为了张罗筹款，四方奔走于诸国大名家。信纲的亡父曾经应允山科言继的恳求，献款给朝廷应急。大概是这个缘份，令山科言继不辞辛劳在幕后全力支持信纲吧。

山科言继先在足利十三代将军义辉前推荐了信纲。因此，信纲才能带领着丸目藏人佐谒见将军，并在将军面前表演了剑术。这个时期，虽说将军的头衔已经沦为有名无实的存在，但是，在当时，区区一名剑客，竟能在持续了二百四十年左右的室町幕府将军面前献技，毕竟是一件极为了不得的事。熊本市丸目家现今依然保存有当时将军赐赏的奖状。可怜这位十三代将军生不逢时，于翌年五月，遭受逆党松永弹正等人夜袭，自杀身亡，享年三十岁。而信纲凑巧于一个月前离开京都，再度前往柳生之里探望弟子柳生石舟斋宗严，因此没有卷入这场政变漩涡中。

信纲在与世无争的柳生之里，目睹弟子宗严完成了「徒手夺刀之术」，喜出望外，当场给予宗严「新阴流」剑法的授与证明书。这张证明书，日后一直成为柳生家后裔的家传之宝。宝藏院胤荣师傅与丸目藏人佐，也各有一张剑法授与证明书，二者都完整无缺地留存至今日。

一五七Ο年，信纲六十二岁，时值战国动乱末期。这一年，织田信长‧德川家康联合军于「姊川之战」击败浅井长政‧朝仓义景联合军，统一天下的计画刚刚就绪。而，信纲也可以说是个老剑士了。山科言继的日记《言继卿记》中，在这一年，更是频繁出现信纲的言行纪录。据记载，信纲不是和朝廷文官们下棋，便是公开演讲小笠原流兵法。对于世间的变动，似乎无动于衷，只专心致志传授剑术。此时，京都各地，拜信纲为师的，已多达数百人。

六月，天皇敕许信纲进宫，并叙授信纲「从四位下」与「武藏守」官职。「从三位」以上是摄政、关白、太政大臣、左大臣、右大臣之「公」，以及大纳言、中纳言之「卿」，因此，这个「从四位」算是极为高的官职。在日本史上，能蒙受御览之殊荣，又获得高官职的剑士，前无古人，后无来者，独独信纲一人。

翌年七月，信纲又启程告别京都，八月，回到故乡上州上泉村。十月，宿敌小田原城主北条氏康病逝。两年后，武田信玄也于上京途中病逝。听到这些风闻，不知道信纲内心有何感受？

野史纪录，只留下信纲于一五七七年一月二十二日，在上泉村创建了西林寺，为亡子作了十三周年忌日佛事后，不久，便过世了。享年六十九岁。在他离开京都至过世这几年间，到底在乡里过着什么生活，则没有任何纪录。至于他的妻子与一族老少的相关事项，更不得而知了。